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Pristine Edge hat ihren Stiefsohn Jimmy Michaels überzeugt, mit vier ihrer Milf-Freundinnen und einer geheimnisvollen Dame zu verabreden, um ihm eine Freundin zu vermitteln. In dieser Folge von Meinem Stiefsohn ausgehen wird Cassie Del Isla mit Jimmy zusammen Abendessen kochen. Normalerweise datet Cassie ältere Männer, aber sie macht eine Ausnahme, um zu sehen, wie die Dinge mit Jimmy laufen. Gemeinsam bereiten sie eine Pizza zu, bei der Cassie immer flirtyer wird.